Osmanlı Devleti'nin önemli devlet adamlarından biri olarak tarihe geçen Çandarlı Halil Paşa, 1439-1453 yılları arasında sadrazamlık görevini üstlenmiştir. Babası Çandarlı İbrahim Paşa'nın sadrazamlığı döneminde kazaskerliğe atanmış, II. Murat tarafından sadrazam olarak göreve getirilmiştir.
Çandarlı Halil Paşa, sadrazamlık görevi boyunca Osmanlı Devleti'nin iç ve dış politikalarında etkili bir rol oynamıştır. Padişah II. Mehmed'in ilk sultanlık döneminde Osmanlı Devleti'nin fiilen yöneticisi haline gelmiş, iç karışıklıkları önlemiş ve büyük zaferlere imza atmıştır.
Özellikle Mora seferinde Osmanlı ordusunun başında bulunarak bölgenin büyük kısmını ele geçiren Çandarlı Halil Paşa, Osmanlı Devleti'nin güçlenmesine önemli katkılarda bulunmuştur. Ayrıca II. Mehmed'in ikinci tahta geçişinde de sadrazamlık görevini sürdürmüştür.
Ancak, İstanbul'un fethi sırasında yaşananlar Çandarlı Halil Paşa'nın trajik sona yaklaştığını gösterdi. Halil Paşa, İstanbul'un kuşatılması ve Avrupa'da yeni bir haçlı ittifakının ortaya çıkabileceği endişesiyle padişaha karşı çıkarak kuşatmanın kaldırılması gerektiğini savundu. Bu görüşleri, Bizans'a karşı daha ılımlı bir politika izlenmesi gerektiği yönündeki düşüncelerle çatıştı.
İstanbul'un fethinden sonra ise idam edilen ilk sadrazam olan Çandarlı Halil Paşa'nın gözlerine mil çekilerek idam edilmesi tarihe geçen acı bir olaydır. İdamından sonra mal varlığına el konulmuş ve ailesiyle birlikte büyük bir düşüş yaşanmıştır.
Çandarlı Halil Paşa'nın anısını yaşatmak adına yaptırdığı eserler, özellikle Çandarlı Körfezi'nde bir kale, İznik ve Edirne'de inşa ettirdiği yapılar ile hala hatırlanmaktadır. Ancak, yaşamının sonunda yaşadığı dramatik olaylar, Osmanlı tarihinde derin izler bırakmıştır.